Тоше на 16 октомври трагично настрада во својата 26 година од животот, во сообраќајна несреќа на автопатот Загреб – Липовац, во Хрватска. Пејачот спиеше во џип кој беше управуван од возачот Горѓи Горѓиевски кога удари во шлепер кој се наоѓаше пред него.
Проески беше еден од ретките музичари на просториите на поранешна Југославија кој имаше завршено музичка академија.
Студираше соло пеење на академијата во Скопје како еден од најдобрите студенти во својата генерација, а својот прекрасен вокал продолжи да го усовршува во Њујорк, кај познатиот професор по пеење Вилијам Реј, кој го подучувал и Лучијано Павароти.
Македонецот со ангелски глас во 2004 година беше именуван за регионален амбасадор на добра волја на UNICEF. Исто така, добитник е и на Хуманитарната награда Мајка Тереза.
Во текот на својата кариера Тоше сними десет албуми, а последниот на кој работеше беше „Игри без граници“. После неговата смрт беа објавени уште три албуми со негови песни.
Засекогаш ќе остане во срцата на македонската и балканската публика.
Песната „Игри без граници“, Тоше Проески ја отпеа неколку месеци пред неговата смрт, и таа на некој начин ја одбележа неговата кариера, а многумина нејзините стихови се обидуваа да ги идентфикуваат и со животот на славниот пејач.
Сепак виситна е дека оваа песна всушност воопшто не била наменета на македонскиот славеј.
-Тоа е песна која ја напишав пред да го запознаам Проески. Година или две пред Тоше да ја отпее, го сретнав продуцентот Никша Братош, кој соработуваше со Тоше и му реков дека имам песна која не сакам никому да ја дадам, туку сакам јас да ја отепам, макар и да ја упропастам- раскажал авоторот на овој хит, Мирослав Дрљача Рус и додал:
-После некое време, додека се возев соТоше, тој почна да копа по моите ЦД-иња барајќи ги песните за кои чул дека не сакам никому да ги дадам и прва која ја најде беше „Игри без граници“. Тоа беше крај. Рече дека тоа е песна за него и да не сонувам дека може да ја пее некој друг-рекол тој.